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Varios cientos de estudiantes toman la decisión de estudiar química a nivel universitario cada año. La mayoría de estos entran en este mundo con un vacío enorme a nivel orgánico que puede ser suplido por el uso de grandes herramientas de tratamiento de información química, como es ChemDraw. Los estudios previos a los universitarios podrían verse enormemente reforzados con esta interfaz, facilitando de esta forma el posterior entendimiento de la química universitaria. A continuación, se tratarán los aspectos básicos que pueden enseñarse en estudios previos universitarios.

Estructura molecular, conformación y configuración estructural

Uno de los primeros pasos en el entendimiento de la formulación química reside en saber distinguir conformación de configuración estructural, siendo necesario en el primer caso distintas orientaciones de los grupos funcionales en el espacio, pero sin necesidad de romper enlaces simples y, en el segundo caso, necesaria la ruptura de enlaces para la formación de nuevas moléculas.

Con ChemDraw pueden plantearse los distintos tipos de isómeros configuracionales para distintos tipos de moléculas. Para ello simplemente deben utilizarse los comandos de dibujo situados en la columna izquierda del panel principal de ChemDraw, bien por dibujo tradicional o mediante uso de Hotkeys.

Isómeros constitucionales del heptano, C7H16

Podemos realizar además simulaciones para estructuras sencillas (y complejas) de isómeros conformacionales. De esta forma se muestra a continuación dos ejemplos de isómeros conformacionales.

(a) Proyección de Newman del butano (b) Confórmeros del cis-1,3-dimetilciclohexano

Como podemos observar, en el caso de la molécula de butano, los metilos se encuentran en la posición más alejada (180˚) para el confórmero más estable de tal forma que la interacción espacial entre ambos grupos funcionales es mínima. En el caso de la molécula de 1,3-dimetilhexano la conformación más estable sería la expuesta a la izquierda de las flechas de equilibrio, donde los metilos se disponen de forma “cis”, más alejado el uno del otro.


Dentro de los isómeros conformacionales encontramos la estereoquímica, se produce cuando el carbono que se estudia está unido a cuatro sustituyentes diferentes de tal forma que se conoce como “carbono quiral”. Los compuestos que dispongan de carbonos quirales en su estructura pueden tener actividad óptica. Estos isómeros ópticos, en pareja, son imagen especular el uno del otro, estas dos estructuras serán enantiómero la una de la otra.

Enantiómeros del 1-bromo-1-fluoretano

Como podemos ver, ChemDraw nos ofrece la posibilidad de obtener la dirección en la que dicho carbono desviará el plano de la luz polarizada, para lo cual deberemos seleccionar la molécula y con el botón derecho utilizar la opción “Atom – Show Stereochemistry”.
Otro aspecto muy útil a la hora de trabajar con ChemDraw a nivel docente reside en la opción “nombre-estructura” que permitirá a los alumnos identificar estructuras químicas a partir de su nombre.

Conversión nombre-estructura

Además de ahorrar tiempo con este comando, puede utilizarse la opción “estructura-nombre” que nos permite responder al momento a preguntas del tipo “¿cómo nombrarías este compuesto?”.

Conversión estructura-nombre

Esta función es lo suficientemente sofisticada como para nombrar con precisión moléculas con centros proquirales.

Estructura con centro proquiral en la posición 3

Reacciones orgánicas, laboratorio y espectroscopía

Además de poder analizar estructuras a nivel molecular, ChemDraw es útil para plantear procesos de síntesis orgánica (así como inorgánica), procedimientos de laboratorio (gracias a sus múltiples plantillas de material de vidrio) y espectroscopía de RMN.

Planteamiento de un procedimiento de síntesis orgánica

La biblioteca de imágenes prediseñadas hace que sea sencillo ilustrar montajes de laboratorio. Un ejemplo de esto sería una destilación de vapor simple.

Montaje para una destilación simple

Antes de pasar a niveles de educación universitarios los alumnos deberían saber interpretar espectros de resonancia magnética nuclear, tanto de protón como de carbono. Para una gran variedad de estructuras ChemDraw es capaz de predecir espectros de H1 y C13, asignar picos y calcular las constantes de acoplamiento.

Espectro RMN de protón para la 3-metilbutan-2-ol

Después de aprender conceptos básicos sobre lectura de espectros, los estudiantes podrán realizar asignación de espectros “desconocidos”, de tal forma que podrán poner en marcha las ideas aprendidas gracias a la interfaz de ChemOffice.

Conclusiones

Desde isómeros hasta espectroscopía, ChemDraw hace posible la enseñanza de la química orgánica dentro de los centros de educación secundaria y avanzada. Gracias a esta interfaz los estudiantes podrán aumentar sus conocimientos químicos formándose de forma correcta para poder afrontar su futuro como científicos e investigadores.

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